El descubrimiento de las Azores es desconocido, pero datos históricos apuntan al descubrimiento en 1427, por Diogo Silves. Algunos años más tarde, en 1432, Gonçalo Viejo Cabral redescubrió a las Azores y descubrió San Miguel. Entre 1439 y 1444, aparecieron los primeros pobladores en San Miguel, que desembarcar en la Población. Los primeros pobladores vinieron principalmente de Portugal continental, más exactamente de Extremadura, Algarve y Alto Alentejo y, más tarde, de países extranjeros, principalmente de Francia (explicación para el nombre "Bretaña", una freguesía situada en la costa Noroeste de la isla) Flandes y Maderas provenientes del Norte de África.
Por ser una isla fértil, con buen clima y situada en medio del Océano Atlántico, ayudó a producir trigo para exportar a las colonias portuguesas en África, pastel para Flandes y caña de azúcar, que contribuye a fortalecer la economía de expansión en la isla.
La primera capital de la isla de San Miguel fue la Vila Franca do Campo, debido a la proximidad del pueblo, del mar, y por los campos extensos y fértiles. Pero, desgraciadamente, la fase de expansión y prosperidad duró poco tiempo, porque en 1522, un violento temblor de tierra destruyó completamente la capital, y cerca de 5000 personas murieron. Ponta Delgada, ubicada a 25 km del oeste de Vila Franca do Campo, ya centro del municipio, se convirtió en la primera ciudad y capital de la isla en 1546.
A finales del siglo XVI y principios del siglo XVII las Azores fueron centro de ataques piratas franceses, ingleses, argelinos. Entre 1582 y 1640, Portugal y las islas fueron ocupados por tropas españolas, que utilizaron las Azores como punto de parada para reabastecimiento de productos y agua para el traslado a América. Finalmente, en 1640, la independencia nacional fue restablecida y las Azores volvieron a la monarquía portuguesa, y volvió el tiempo de desarrollo del archipiélago
La construcción de un puerto artificial en Ponta Delgada, el desarrollo de la pesca, y la producción lechera, fueron los principales medios de desarrollo de la isla del siglo XX. Hoy en día, San Miguel es el centro político y administrativo de la Región, tiene una economía diversa en franca expansión, en la que el turismo es el nuevo y más dinámico sector.
A mediados del siglo XVI, introdujeron las primeras naranjas en San Miguel. La producción comenzó a crecer y en el siglo XVIII las primeras naranjas se exportaron a Inglaterra, convirtiéndose en la principal cultura. Más tarde, se exportaron a América y algunos países europeos.
Los primeros negociantes a exportar la naranja fueron los extranjeros, pero después los productores locales, viendo ser un negocio rentable, comenzaron a producir y exportar, con ello se volvieron muy ricos y construyeron palacios y solares por la isla. En 1842, accidentalmente traído a través de las carabelas que venían de Brasil un insecto llamado "colchanero" (un mosquito que ataca las hojas de la naranja), redujo drásticamente la producción, más la competencia del continente y España, arruinó el negocio de la naranja de la isla. Así, la isla comenzó a entrar en un período de decadencia.
Como consecuencia, las primeras personas comenzaron a emigrar a América, donde se formaron importantes comunidades azorianas.
En el siglo XIX, para sustituir la naranja, se introdujeron otras culturas, tales como: Ananás, Maracuyá, Tabaco, Beberraba y Patata dulce (para destilación del alcohol).